更新日:2016年11月21日.全記事数:3,118件.

調剤薬局で働く薬剤師のブログ。薬や医療の情報をわかりやすく伝えたい。あと、自分の勉強のため。日々の気になったニュース、勉強した内容の備忘録。

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R体S体とD体L体の違いは?


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旋光性とは?

物質の結晶または溶液が、偏光を左右いずれかに回転させる現象のこと。

右に回転させる性質を右旋性、左に回転させるものを左旋性という。

レボセチリジン、デキストロセチリジンの名称は、左旋性のlevorotatory、右旋性のdextrotatoryに由来する。

エナンチオマー(鏡像異性体)とは?

不斉炭素を含む化合物のなかで、右手と左手のように、互いに鏡像の関係にある立体異性体のこと。

互いに鏡像異性体の関係にある2つの化合物は反対の旋光性を持つ。

不斉炭素の4種の置換基に原子番号の大きい方から順位をつけ、最低順位の置換基の裏側から見て、残りの3個の置換基が順位の上位から順に時計回りに並んでいれば、その不斉炭素はR配置(rectus 右)を、反時計回りならS配置(sinister 左)をもつという。

エナンチオマーは、R体とS体でそれぞれ物理的性質(密度、融点、沸点、屈折率など)が同じである一方、生物学的性質は異なる。

エナンチオマーは、旋光性を示す、d-、l-を用いて表されていたが、鏡像異性体を生む原子の空間配置の差と旋光性の方向には一定の関係がないことから、IUPACの規則ではR、Sの表示方法が取り入れられている。

原子団の順位

直接結合する原子の原子番号が大きいものを優位とするので、O→C→Hの順となる。

乳酸にはCが2つ(COOH、CH3)あるので、さらにCに結合している原子について大きい順に比べてみると、O→Hとなる。

ゆえに、①OH→②COOH→③CH3→④Hの順となる。

光学異性体

医薬品には、構造中に不斉炭素を持つものが多い。

不斉炭素に結合する置換基の配置が異なるために、右手と左手のように鏡像関係にある一対の分子を鏡像異性体と言う。

鏡像異性体は、平面偏光の振動面を互いに逆の方向に回転させる性質を持つため、光学異性体とも言う。

キラル分子と言うこともある。

光学異性体の表示法には複数あり、右旋光性の物質をd(dextro)体、左旋光性の物質をl(levo)体と表すdl法が以前は主流であった。

しかし、原子の空間配置と旋光性の向きには一定の法則がなく、光学異性体を区別するのに旋光性のみによるのは不便であるため、近年はRS法を使うことが多い。

RS法は、不斉炭素に結合する置換基の立体配置が、原子番号順に見て、右回りのものをR(rectus)体、左回りのものをS(sinister)体と表す方法である。

キラルスイッチ

光学異性体は、融点、沸点など物理化学的性質は同じであるが、生物学的性質は異なる。

これは生体が光学異性体を識別できるためで、医薬品としてR体またはS体を取り入れた場合、薬理作用や毒性が大きく異なるケースがある。

しかし従来は製造技術上の問題から、光学異性体が1対1の割合で混ざった混合物(ラセミ体)の医薬品が多かった。

その後、技術開発により光学異性体の一方のみを合成したり、単離することが可能になった。

そこで過去にラセミ体で製品化されていた医薬品を新たに光学異性体の一方のみにして製品化する「キラルスイッチ」が盛んにおこなわれている。

参考書籍:日経DI2012.1

シストランスとEZ命名法の違いは?

シス-トランス異性
二置換アルケン(二重結合炭素に水素以外の2つの置換基が付いているアルケン)の場合、同一の置換基が二重結合の同じ側についているものをシス異性体、反対側についているものをトランス異性体と呼ぶ。

EZ命名法
各炭素上の優先順位が高い(原子番号が大きい方の)置換基が同じ側に付いている場合をZ(zusammen、ドイツ語で「一緒」の意味)、反対側に付いている場合をE(entgegen、ドイツ語で「反対側」の意味)で表す。

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