2024年3月28日更新.2,749記事.

調剤薬局で働く薬剤師のブログ。薬や医療の情報をわかりやすく伝えたいなと。あと、自分の勉強のため。日々の気になったニュース、勉強した内容の備忘録。

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リマチルはおならの臭いがする?

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くさい薬

リマチルやアルダクトンAなど、一部の薬を一包化するときに「クサッ」っと思うことがある。

特にリマチルはまるで、ウ〇コの臭いのようで、他の薬剤師から白い目で見られないように、
「オナラなんてしてません。リマチル一包化です。」
と、事前に言い訳をしておく必要がある。

リマチルの臭い

リマチルがくさい原因は、チオール基(SH基)です。メルカプト基とも言う。
鼻を刺すような強い刺激臭を持ち、低濃度では都市ガスの臭いがします。
SH基を持つ薬には、リマチル以外に、カプトリル、メルカゾール、チオラなどがある。
SH基を持つ薬は低血糖を起こす? – くすりの勉強 -薬剤師のブログ-

しかし、メルカゾールの半錠という調剤も行ったことがあるが、さほど臭いを感じたことはない。SH基以外の要因もあるのだろう。

オルメテックの臭い

オルメテックも臭いがする。
ヨーグルトっぽい酸味のある臭い。

メーカーHPに原因が書かれていました。

オルメテックは、わずかにヨーグルトのようなにおいを感じる場合があります。

オルメテックはエステル結合によりプロドラッグ化しており、経口投与後、体内で加水分解されますが、製剤中でもごくわずかにエステル結合が外れてしまいます。この外れた部分はヨーグルト等のにおい成分と類似した構造で、ジアセチルと呼ばれます。ジアセチルは、ビール、ワインなどにも含まれる物質で、安全性、有効性、品質には問題ありません。

オルメサルタンメドキソミルは、イミダゾール環カルボキシル基をエステル化したプロドラッグである。

経口投与後、腸管や肝臓、血漿で加水分解され、活性代謝物のオルメサルタンに変換される。

オルメサルタンメドキソミルが、活性代謝物であるオルメサルタンに変換される際、CO2とジアセチルが発生する。
ジアセチルはさらに、アセトインを経て2,3-ブタンジオールへと分解される。

これらの分解物のうち、ヨーグルトのような臭いを持つのはジアセチルである。
ジアセチルはもともと体内にある物質であり、特に血圧に関与するわけではない。

また、その香りは乳酸発酵で製造する飲食品にとっては好ましくない異臭とされる。
濃度によっても異なるが、人によって好き嫌いがあり、異臭と感じる人もいるようだ。

ジアセチルが発生しても薬剤の安定性および有効性に問題があるわけではないが、揮発成分なおで、分包して時間がたつほど、分包紙を開けたときの臭いが強くなると考えられる。

そのため、特に臭いが気になるという人に対しては、服用する直前にPTPシートから出して粉砕するようアドバイスするとよいだろう。

なおジアセチルは、メトホルミン塩酸塩やカモスタットメシル酸塩などが有するグアニジノ基と高温多湿条件下で反応し、薬剤が変色することが明らかになっている。
そのため、オルメサルタンメドキソミルをメトホルミン塩酸塩などと一包化することは避ける必要がある。

アルダクトンAの臭い

アルダクトンAも臭いがしますが、これもリマチルと同じ硫黄臭。構造上、硫黄のSが入っているのでそこが匂うのだろう。

メントールでマスクされているので、リマチルほど気にならないような。逆に気になるような。

これらの「くさい薬」を投薬する際には、患者に説明しておいたほうが良いだろう。
一包化した薬で、「薬剤師がウ〇コして手を洗わずに調剤したのかも」とか思われてクレームに発展したら嫌だし。

参考書籍:日経DI2012.6

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薬剤師

勉強ってつまらないなぁ。楽しみながら勉強できるクイズ形式の勉強法とかがあればなぁ。

先生

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yakuzaic
yakuzaic/著
2023年09月14日発売

プロフィール

yakuzaic
名前:yakuzaic
職業:薬剤師
出身大学:ケツメイシと同じ
生息地:雪国
座右の銘:習うより慣れろ。学ぶより真似ろ。
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